Hotmail尽管是目前全球最大的邮件服务供应商，但却仅有3.25亿的用户。而且它的领导地位在逐渐减弱，目前Gmail和雅虎邮箱的用户已分别达到2.982亿和2.98亿的用户。这可能就是为什么微软选择在竞标中远离Hotmail，重新启动Out look，即微软所谓的“未来十亿信箱的邮件系统”。然而，为何微软和Hotmail又在“收件箱”之争中失利呢？
在1995年的十一月份，比尔盖茨所著的书《未来之路》（The Road Ahead）中也未为提到过网络一词，班加罗技师Atul Chitnis回忆：“在1995年初时，微软在没有互联网支持的情况下发布了Windows 95操作系统。” Chitnis认为微软在90年代中期时并没制定一个关于互联网发展的清晰战略。然而当该巨头决定参与到互联网游戏中时，它选择了一个大胆的方式：一系列的收购。Hotmail是微软历史上较大的一次并购，在1997年的最后一天，微软以4亿美元收购了Hotmail邮件服务。
也大约在那时，微软产生了将互联网通路进行汇总的战略想法，比如msn.com以及后来的旅游门户Expedia（此后被分割后退市）。之后较机会而言竞争的影响越来越明晰。在1997年的10月份，用户购买了一家名叫Four11的公司，该公司以提供名叫Rocketmail的产品（成为了后来的雅虎邮箱）。相继，Lycos以及Excite也开始提供邮件服务。
微软抢购Hotmail是希望其900万的用户能够繁荣MSN及其他互联网服务，从而能带来更多的电子商务收入。
在Hotmail和MSN合并后，Hotmail创始人Sabeer Bhatia告诉记者：“我们能为用户提供音乐、书籍、软件、投资方面的服务。”因此，谁会关注Hotmail在第一年运营时是否收入仅为四百万美元呢？
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