Microsoft Windows 1.0的设计工作花费了55个开发人员整整一年的时间，并于1985年11月20日正式发布，售价100美元。
Windows 1.0最初的失败并没有让微软停止前进，1987年12月9日，Windows 2.0发布，售价依然是100美元。
从3.x系列开始，微软的Windows操作系统才算真正走上了正轨，同时也为微软今天的辉煌埋下了伏笔。1990年5月22日，Windows 3.0正式发布.
Windows NT 3.1于1993年发布。从表面上看，它和Windows 3.1并无太大区别。然而，由于完全重写的纯32位内核，注定了Windows NT是一个优秀的新产品，比Windows 3.x系列强大得多。
1995年8月24日，Windows 95正式发行，这是第一款以年份来命名的Windows，正式的版本号是4.0。Windows 95是一个16位/32位混合模式的系统，它可以完全独立于MS-DOS运行。
1996年6月29日，Windows NT 4.0正式发布。这个版本使用了Windows 95的桌面外观，增加了许多实用的服务管理工具，包括后来为微软征战Web服务器市场立下了汗马功劳的IIS (Internet Information Services; 因特网信息服务) 工具。
微软于1998年6月25日推出了Windows 95的接班人Windows 98，原开发代号为 "Memphis" (孟菲斯) ，标准版本号是4.10.1998。Internet Explorer (IE4.0) 开始具有了类似资源管理器的界面，两者的紧密衔接也成为日后微软在其系统产品中捆绑Internet Explorer的重要理由。
在发布了Windows NT 4.0之后，微软NT产品线的下一个目标自然就是Windows NT 5.0。不过微软又一次使用了年份来为Windows产品命名，1998年10月，Windows NT 5被更名为Windows 2000。
在Windows 98第二版推出之后，微软又开始了其第三版的开发工作。后来这个系统被正式更名为了Windows Millennium Edition (千禧版) ，简称Windows Me，发行日期是2000年9月14日。Windows Me的定位是家庭娱乐，相对于Windows 98来说更新并不大，主要升级了一些常用软件，如Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7.0。同时，Windows Me还新加入了一系列的小游戏，用来制作家庭电影的Movie Maker和并不成熟的 "系统还原" 技术.
Windows XP于2001年8月24日正式发布，没有按年份来命名，字母XP的意思是 "体验" (由英文单词experience而来) 。Windows XP的版本号是5.1 (也就是Windows NT 5.1) ，最初只发行了两个版本: 专业版 (Professional) 和家庭版 (Home Edition) ，后来又相继推出了媒体中心版 (Media Center Edition) 、平板电脑版 (Tablet PC Edition) 、嵌入版 (Embedded) 、64位版 (x64 Edition) 、入门版 (Starter Edition) 以及为低端PC定制的精简版 (Fundamentals for Legacy PCs) 等.
在新的市场体系形成后，微软把原有的NT高端产品系列划分为了Windows Server家族。与面向个人的NT系统 (如XP) 不同，这一系列的产品继续使用年份来命名，所以，Windows Server 2003和XP属于同一代产品。Windows Server 2003早期的开发代号为 "Whistler Server" ，后来曾一度被命名为 "Windows .NET Server" 。Windows Server 2003于2003年3月28日问世，真实版本号为5.1。针对不同的商业需求，Windows Server 2003进一步细分了版本子集，包括Web版、标准版、企业版和数据中心版这4个版本。
Windows Vista的Beta1版，之后又在次年的5月推出具有完整功能的Beta2版。现在，Windows Vista已经进入了最后的测试阶段，最终版本定于2006年11月发布，而零售版本估计会在2007年1月上市。
微软经历了3年的研究与测试，在2009年10月22日正式在美国与大家见面，次日在中国推出了Windows 7中文正式版，Win7的问世代表着操作系统的一个飞跃。
