微软认为收购雅虎将弥补其互联网广告战略的不足，但怀疑者认为这一交易会给微软带来混乱，会使Google越来越强大。
对微软收购案的第二种怀疑是所有大规模收购交易都会遇到的。投资者们争辩的焦点是，这一交易的好处是否超过由此带来的管理混乱、对员工士气的打击和其它问题。
但是，迅速变化的互联网业界格局，以及这一交易的规模放大了对收购雅虎对微软冲击的担忧。在过去的一周中，投资者的担忧已经使微软的市值缩水了400多亿美元，几乎与收购雅虎的出价相当。达特茅斯学院塔克商学院金融学教授桑德罗姆说，当面对如此规模的交易时，我们一定会怀疑会出现问题。
分析人士表示，如果微软为使这一交易通过而陷入冗长的反垄断法律战，或在整合二家公司方面遇到了麻烦，Google将有可能扩大它在互联网搜索和广告市场上的优势。
Cantor Fitzgerald分析师布朗说，由于存在大量的官僚主义，因此这一交易的好处需要很长时间才能够体现出来。如果出现这些情况，Google发展会加速。
如果雅虎及其股东接受了微软的出价，Google就有延长这一交易反垄断评估的动机。Google已经在鼓动全球的监管机构严格审查微软-雅虎交易案。美国国会已经计划就这一交易举行听证会。
自公布一周来，华尔街对微软这一大胆赌博的担忧已经使微软的股价下跌了14%，而雅虎的股价则上涨了51%。同期内道琼斯指数则下跌了3%。
微软对收购雅虎的信心体现在其出价上━━相当于其市值15%，这也是在其33年历史中的最大一笔收购交易。在公布收购雅虎计划后不久，微软CEO鲍尔默向微软的员工表示，如果我认为这不是一笔好交易，不是一笔好投资，我们就不会这样做了。
微软相信能够在两年内从收购雅虎交易中赚钱。许多分析人士认为，收购互联网上最知名的品牌之一和最大的受众群是非常重要的，尤其是在利润下滑导致雅虎的股价下跌40%多以后。
RBC Capital Markets分析师罗伯特本周早些时候在一份报告中写道，我们相信这对于微软是一项正确的战略举措，微软在继续打造可以与Google相媲美的广告平台。
但是，其他分析人士则怀疑微软收购雅虎出价太高了，年青一代网民更喜欢MySpace.com、Facebook.com等社交网络而不是像雅虎这样“大而全”的门户网站。
Cowen分析师沃尔特说，我认为微软应当着眼未来，寻求新一代的“明日之星”，而不是向后看，收购“过气儿的明星”。
过去高科技领域收购的失败也增加了对这次收购的怀疑。其中最失败的莫过于8年前AOL对时代华纳的收购，二家公司目前还没有缓过劲儿来。
甲骨文则证明高科技领域的收购是能够成功的。在过去3年中，甲骨文斥资250亿美元收购了数十家小公司，刺激了业绩增长，推动甲骨文股价增长了40%。但是，埃利森的成功并不意味着鲍尔默也会成功。
一些分析人士认为，如果雅虎拒绝微软的出价，微软可能会将其出价提高到每股35美元的水平。
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