两人的恋情公布不久
两人的恋情公布不久，便有了第一次合作，影片是《再见王老五》。他们拍这部影片的时候，彼此显然不是太和谐，常常会为一些小事争吵。影片拍完后，两人不约而同地宣布，以后不是万不得已，再不搞合作之类的事了。所谓万不得已，又不是天崩地裂，平常人的生活之中，这种东西，是真的难以出现。这等于说，他们在拍片方面，根本就是水火不容，事业上已经显示了两人的不合拍。
尔冬升解释说：“每天早见面，晚碰头的。结果两人真正在一起相处时，反而无话可说，一说话却又难免提到公事，彼此意见不统一，就惹来一场无谓的争吵。平时大家各做各的事，见面笑谑一番，反而备觉甜蜜。”张曼玉更是牢骚满腹，身为导演的女朋友，为了免得别人闲话，不得不早到晚走，又各方面表现都要自己最好，一点也不敢怠慢，实在是太累了。
显然，他们在一起，属于那种相见容易相处难的类型。一开始相处，矛盾已见，日子长了，难免矛盾愈演愈烈。果然，到了1990年，两人因性格不和，不得不宣布分手。
此时，梁朝伟已经和刘嘉玲走到一起，张曼玉自然是又错过了一班车。
张曼玉曾坦白公告：“我暗恋过好多男子，也拍拖过几次。”
她这个公告里，是否包括梁朝伟？一般人看来，应该是包括的，只不过，他们总在错误的时间里相遇，宿命不让这种暗恋结出爱情之果。
张曼玉和梁朝伟再次相遇，是在王家卫的《阿飞正传》里，此时的张曼玉，已经是金像和金马双项影后，而梁朝伟在《阿飞正传》中，仅仅只有一个镜头，尤其重要的是，他的身边，早已有了刘嘉玲。张曼玉和刘嘉玲，毕竟是好朋友，就算是她暗恋梁朝伟，也不可能横刀夺爱。她说过，“我绝对忍受不了对方不专一，像有些有妇之夫外面又有情人，他们脚踏两只船。如果是自己的男朋友，我知道他不专一，我想就算在一起也没意思。”这也就是说，即使在此期间，梁朝伟放弃刘嘉玲追她，她也只可能认为他是不专一，根本不可能对他有特别的好感。
或许正因为梁朝伟和刘嘉玲风风雨雨十几年，不离不弃，才让张曼玉觉得，原来，当初有着好感的这个男人，才是所认识的男人中，最好的一个。
2000年，王家卫拍《花样年华》，梁朝伟和张曼玉有了再一次的紧密合作。
张曼玉说：“在拍《花样年华》之前，我还没有他的手机电话呢。”
梁朝伟说：“我想我不会用‘动心’来形容我对Maggie(张曼玉英文名)的感觉，但我们真的很了解彼此，很聊得来。”他曾经对台湾媒体说，有关做演员的一些酸甜苦辣，他会跟张曼玉交流，反而不会对刘嘉玲说。因为张曼玉和他一样，拍戏时异常投入，对于这种职业的累，张曼玉能明白。相反，刘嘉玲在这方面常常抱持一种玩票心理，要让她明白这些，就比较难一些。
媒体拿这句话大做文章，说由此可见，在梁朝伟的心里，张曼玉比刘嘉玲重要。
这种说辞颇令人质疑动机。其实，在任何一个男人的心里，对于妻子或者情人，始终都是有所保留的。这种保留并非相互的不信任或者认为对方不重要，而是一种维持感情的技巧。相反，那个能倾诉一切的异性，肯定不是妻子或者情人，而是红颜知己。既然在错误的时间遇到了正确的人，那就只剩下惟一的一条路了，做红颜知己。所谓红颜知己，就是世上的另一个自己。朋友做成红颜知己，难说不是一件好事。
《花样年华》的拍摄工作结束后，梁朝伟一反常态，频繁地和张曼玉接触，或者一起吃饭，或者一同娱乐，而此时，好动而贪玩的刘嘉玲，却不和他们在一起。尤其是有人看到刘嘉玲身边，似乎一直都有不同的男性相伴，一会儿是罗兆辉，一会儿是许晋亨，再不就是李兆文。传闻又称，梁朝伟已经和刘嘉玲分居，搬回去同母亲合住。似乎这所有迹象，均透露了梁刘恋情的危机以及梁朝伟的移情别恋。
有人甚至拿刘嘉玲和张曼玉比较。梁朝伟平常的生活非常简单，很少出席以玩乐为宗旨的一些社交活动，其兴趣往往在品尝红酒、钻研茶道等。张曼玉在这一点上，与梁朝伟不谋而合。有人用酒来比喻刘嘉玲和张曼玉，说刘嘉玲是白酒，而张曼玉是红酒。白酒热烈而坦荡，红酒醇厚而优雅。个中滋味，另有千秋。
这段传闻开始之时，看上去，更像是捕风捉影，记者们没有内幕可挖，于是，抓住一些枝节，大做文章。梁朝伟和一帮朋友一起吃饭，其中有张曼玉而没有刘嘉玲，立即就沸沸扬扬起来。张曼玉的家在法国，只身待在香港，作为好朋友，梁朝伟尽可能抽时间陪她，有何不妥？况且，当时的张曼玉，婚姻上面显然出现了问题，梁朝伟找一帮朋友陪她散心，也无可厚非。但欲加之罪，何患无词？
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