随着盖茨逐步淡出他执掌31年的微软，一个时代即将结束，他在微软的功过是非自然会成为业界、媒体乃至个人评说的对象。
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6、DOS 4.0：提到微软，就不能不谈一谈Windows操作系统的前身MS DOS。在所有的MS DOS版本中，MS DOS 4.0无疑是最失败的一个，对微软而言它简直是缺陷百出的梦魇。根据维基百科提供的资料，MS DOS 4.0主要基于IBM的代码库，而不是微软自己的代码库。
微软电视
7、微软电视：微软曾多次试图进入数字电视领域，但并没有成功。现在还有人记得微软上世纪90年代初推出的视频点播项目“Microsoft Tiger”吗?不过，微软并没有放弃在这方面的努力。微软CEO史蒂夫·鲍尔默(Steve Ballmer)近日表示，在不久的将来，IPTV将成为促进微软股价上涨、推动微软利润增长的主要动力之一。
MSNBC
8、MSNBC合作伙伴关系：微软同NBC之间的合作几乎就从来没有顺利过。2005年12月，微软基本推出了同NBC的合作。不过，微软并没有放弃向内容提供商方向发展的努力，目前该公司正在招聘博客、电视团队以及其它方面的媒体人士，希望打造“MSN媒体网络”。
Live Meeting
9、实时网络会议软件：微软网络会议产品Live Meeting主要基于从PlaceWare收购的技术，尽管已经推出多年，但很多人都认为它是一款失败的产品。当然，微软并没有放弃在这方面的努力，该公司承诺新版Live Meeting将会更加出色。
微软Linux
10、未能推出微软Linux：微软应当推出自己的Linux。微软可以收购一家Linxu经销商，甚至直接将Windows的一个分支命名为微软Linux。与此相反，微软投入了大量资金同整个开放源代码社区对抗。微软应当加入开放源代码阵营，而不是试图击败它。
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