通过为难陷入困境的企业，投资者卡尔·伊坎（Carl Icahn）成为了亿万富豪，但是，如果他在微软收购雅虎的决心上做出了错误的判断，这次与雅虎的较量可能使他大败而归、损失惨重。
伊坎靠4000美元起脚，积累了约140亿美元资金。他在与Marshall Field、Phillips Petroleum、Texaco、USX和BEA Systems的较量中大获全胜，但也有失手的时候：已经倒闭的航空公司TWA和视频租赁连锁店Blockbuster，自伊坎2005年收购Blockbuster的股票后，该公司市值缩水了三分之二。
伊坎投资10多亿美元收购了雅虎4.3%的股份，雅虎成为了他最大的赌注之一。伊坎的成败很大程度上将取决于“说媒的本事”，他在努力调停微软CEO鲍尔默（Steve Ballmer）和雅虎CEO之间的关系。
如果不能说服鲍尔默回心转意重新收购雅虎，伊坎会遭受巨额损失，因为雅虎股票会遭到投资者抛售。Korn/Ferry的合伙人丹尼斯·凯里（Dennis Carey）说，伊坎的行为完全可能导致他没有料想到的结局。
据传记作家马克·史蒂文斯称，伊坎没有考虑到其雅虎赌局的风险是令人怀疑的。他说，伊坎总是能够比其他人多看10步棋。在微软放弃收购方案后，雅虎发现它被伊坎惦记上了。
与许多投资者和分析人士一样，伊坎也相信微软收购雅虎是两家公司挑战谷歌的最好机遇。但鲍尔默表态说，微软对收购没有兴趣了。除非鲍尔默能够回心转意，伊坎在雅虎股东大会上的处境会相当尴尬。
如果雅虎股东让现有董事会集体下课，伊坎和他提名的其他八名候选人可能会制定出推动雅虎互联网广告业务增长的战略。这是雅虎现任CEO杨致远想做而没有做到的。伊坎已经扬言要让杨致远下课，并为雅虎招聘一名更有经验的掌门。
这种不确定性会使雅虎股价暴跌，使伊坎蒙受巨额经济损失。伊坎以22.97-26.84美元的价格收购了大量雅虎股票，这一价格远高于微软公布收购方案前雅虎19.18美元的股价。伊坎认为微软可能出495亿美元（合每股34.375美元）的价格收购雅虎。微软没有就伊坎的这一目标价发表评论。
许多市场观察人士希望伊坎能够象促成甲骨文和BEA之间的交易那样将微软和雅虎拉到一起。
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