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关键考虑5
操作系统兼容性与支持类型是否能因应企业本身需求？
操作系统的兼容性，以及VM能否顺利设置，是左右企业如何挑选服务器虚拟化产品的关键因素之一。
目前各家产品对于微软的Windows平台提供了不错的支持度，常见的操作系统版本，例如32、64位的Windows Server 2003，乃至于最新版本的Windows Server 2008，企业可以利用全新安装，或者是P2V实体主机转换成虚拟机的方式，部署在虚拟平台服务器上运作。
仍有很多 企业使用的Windows 2000、NT 4.0这类原厂已经停止技术支持的操作系统，是企业在虚拟化的脚步上所碰到的一个难题。由于微软已经停止对于这些操作系统发布重大的系统更新，或者是完全 停止技术支持，在这种情况下，虚拟化厂商认为，即使是在新建的情况下，这些系统是否能在虚拟化的平台上稳定运作，会是一个很大的问题，因此除了 VMware的ESX之外，在其他几家产品的系统支持列表中，已经将NT除名。
就技术上而言，将NT这类老旧版本的操作系统，安装于虚拟化平台之上并非完全不可行，不过开发产品的微软，以及提供平台的虚拟化厂商皆表示，不会对于这些操作系统提供支持，后续运作上如果发生问题，企业就必须自行承担风险。
Linux、Solaris这类非Windows平台的操作系统兼容性值得企业关注，虚拟化产品在这部份的支持程度上差异较大，若企业已有考虑将非Windows平台的系统虚拟化，就必须在这个环节上仔细地加以确认。
关键考虑6
建立虚拟主机的方式，要采用P2V，还是重新建立比较好？
在虚拟平台上建立VM，主要有两种方式：实体转虚拟（P2V），也就是藉由移转工具，将整台实体服务器上的系统，转换到实体主机上；另一种，就是在虚拟平台上，重新建立一台VM，再于VM上建立操作系统与应用程序。
两种方式各有优缺点，P2V的优点主要是系统建立较方便，且移植速度较快；而缺点则是支持的操作系统有限，且转移至虚拟主机上的应用程序，仍有可能会因为硬件变更而出现问题。若要以重新建立的方式，好处是可避免移转失败的风险，但可能会花费较多的人力与时间，并且得具备重新部署的技术。
用实转虚的方式建立VM，比较容易建置，特别是系统较复杂且不易设定的实体服务器。有些虚拟平台厂商提供原厂移转工具，如VMware Converter，或是搭配第三方厂商如PlateSpin提供的PowerConverter转换工具。每种转移工具能支持的操作系统、处理效率、界面设定，以及授权费用均有不同，通常第三方转移工具都是以次计价，在规划时需要考虑转移次数。
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