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1968年，伊坎购买了交易所的席位，从事套利交易。资本及知识的积累还是需要经历一个漫长的时间，接下来的整个70年代伊坎的经历并没有给媒体更多可以渲染的。
1980年，伊坎把办公室搬到了曼哈顿，和国内机构投资者的思维其实有类似之处，当可以调动更多资金之后，就希望介入到公司事务中去，而不是被动接受二级市场的股价。
他很快把注意力集中到菲特尔莫古公司(Federal-Mogul)上，中文也可以称为辉门公司，这家公司创办于1899年，总部位于美国密执安州萨斯菲尔德，是一个全球性汽车零配件制造供应商。
辉门公司当时正濒临破产，伊坎筹集8000万美元收购了这家公司。接下来是一系列的重组计划，伊坎邀请了麦肯锡介入以提高管理水平。他的努力取得了成效，当然应该也受益于当时里根政府的经济扩张政策，几年后伊坎将公司卖掉，获益超过20倍。这家公司在中国内地已经建立了8家独资或者合资企业。现在则在进行新一轮的重组。
这一阶段伊坎着迷于企业重组，开始涉足房地产，赌场等各种业务，如何不是后来的变化，他也可能就倾向于成为一家严控现金流的控股公司的CEO。
另类价值投资者
在1985年的时候，伊坎又找到一个好的目标——菲力浦石油公司(Phillips Petroleum Company)，从伊坎的角度看，公司基本面和股价产生了严重的背离。公司的石油储量超过10亿桶，当时石油价格是每桶30美元，而公司总市值不过125亿美元。
当然，看好菲力浦石油的不只是伊坎一个人，并且伊坎实际上缺乏足够的资金。就在这个节骨眼上，证券史上一个更著名的人物，“垃圾债券大王”迈克-米尔肯(Michael Milken)出现了。上世纪80年代米尔肯认识到低等级的债券其风险被市场夸大，如果进行组合投资，将能实现超额利润。米尔肯让所在的德雷克斯公司(Drexel)赚了大钱，而他1986年的佣金所得竟然达到5.5亿美元。
米尔肯研发的另一项当时亟待实践的业务是：“有高度信心”为收购企业提供必要的资金，借款额与收购方的估值无关，而与标购公司有关。米尔肯则是品牌保障。他向伊坎提供了这项服务。
于是伊坎的竞购计划继续进行，就在人们预期伊坎入主菲力浦石油公司的时候，伊坎却放弃了收购，并且抛出了股票。人们困惑不解，伊坎回答，我要的是股价上涨！这一轮游戏伊坎轻松就赚了大钱，也让他看到了一片新的天地。
上世纪80年代，华尔街遇到了今天中国资本市场类似的问题，经理人的管理认识和投资者之间不一致，但是限于股权结构，投资者很难表述意见，被动用脚投票，这样公司股价和潜在价值有可能背离。
基金一度被认为能够承担沟通经理人和投资者桥梁的作用，但是人们发现，虽然基金规模日益膨胀，但是受限于年度业绩压力，基金经理投资行为短期化的倾向明显。不过，市场本身有自我完善的机制，上世纪80年代，“敌意收购”这一概念迅速普及。
先购入部分股票，然后征求其他股东的意见，或者称之为，代理人争夺，接下来就是告诉管理层应该怎么做。
1988年的时候伊坎介入到德士古石油公司(Texaco)，要求管理层出售部分资产，发放特别红利，在一联串代理人争夺之后，最终双方达成了妥协，管理层出售了部分资产，股价上升了。伊坎出售股票后获益5亿美元，同样，中小投资者也从中收益。事后，管理层也认为，伊坎促进公司走向正轨。这一多赢的结局奠定了伊坎的江湖地位。
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